如果你的朋友对你说他的孩子不懂事，你可以采取以下措施来安慰他：

1. 表示理解和同情：告诉你的朋友你理解他的担忧和困扰，并对他所面临的挑战表示同情。你可以说一些类似“我知道作为父母很担心孩子的成长和未来，尤其是当他们不听话或者不理解事情的时候。”这样的话来表达你的理解和同情。

2. 肯定他们的努力：告诉你的朋友他们已经做得很好，并且他们一直在为孩子付出努力。你可以说一些类似“每个父母都有过类似的经历，你已经做得很好了，不要对自己太苛刻。”这样的话来肯定他们的付出和努力。

3. 提供帮助和支持：告诉你的朋友如果你能提供任何帮助或者建议，他们可以随时联系你。你可以说一些类似“如果你需要我的帮助或者建议，请随时告诉我，我会尽力支持你。”这样的话来表达你的支持和愿意提供帮助的意愿。

4. 鼓励积极沟通：告诉你的朋友与孩子建立积极的沟通关系非常重要。你可以说一些类似“与孩子坦诚地交流，倾听他们的想法和感受，了解他们的需求和意愿，这将有助于建立更好的亲子关系。”这样的话来鼓励他们积极与孩子沟通。

最重要的是，让你的朋友知道他们并不孤单，你愿意陪伴他们度过这段困难时期。